1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
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亚历克·乌特戈夫,维罗妮卡·罗萨蒂,阿伽塔·库莱沙,玛雅·奥丝塔泽斯卡,波利斯·席克,Katarzyna Figura,Jaroslaw Milner
Alexander Anderson,Emma Cole,Joseph Coleman,Tom Gaskin,King Gayle,Toby Goodger,Ellis Jones,Hannah Khalique-Brown,Duncan Lacroix,Jessica Zerlina Leafe
凯瑞·穆里根,博·伯翰,爱丽森·布里,拉弗恩·考克斯,克兰西·布朗,詹妮佛·库里奇,克里斯托夫·梅兹-普莱瑟,莫莉·香侬,斯利姆·克什里,山姆·理查森,斯蒂夫·蒙罗埃,亚当·布罗迪,康妮·布里登,阿尔弗雷德·莫里纳,马克思·格林菲尔德,克里斯·劳威尔,詹妮尔·麦基,雷·尼科尔森,斯嘉丽·斯宾塞,艾莉·哈特,弗朗西斯卡·埃斯特韦斯
王琄,谢琼煖,江常辉,李亦捷,邱昊奇,黎安,阮柏皓
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